Ein merkwürdiges kleines Mädchen mit pinkfarbenen Haaren taucht bei Usagi auf und will ihr den Silberkristall stehlen. Sie behauptet, ebenfalls Usagi zu heißen, wird aber Chibiusa (Kleine Usagi) genannt. Es gibt auch eine Reihe neuer Gegner, die hinter dem Mädchen her sind, eine gewisse Familie des Schwarzen Mondes. Erst allmählich gelingt es Usagi und den Inners, Chibiusas Vertrauen zu gewinnen. Sie kommt aus Crystal Tokio, dem Tokio der Zukunft, das von der Familie des Schwarzen Mondes angegriffen wurde. Die Gegner haben Chibiusa in die Vergangenheit verfolgt.

Mit ihren Youma, sogenannten Droids, versuchen sie, sie umzubringen. Außerdem verbreiten sie die Energie der schwarzen Kristalle an den Ursprungsorten positiver Energie. Damit wollen sie verhindern, dass sich positive Energie ausbreitet, die zur Entstehung von Crystal Tokio in der Zukunft führt.

Der Erleuchtete (im Orig. Wiseman) ist der Hauptfeind der zweiten Staffel der Animeserie und des zweiten Storyabschnittes des Mangas. Er ist die Tarnung vom Phantom des Todes.

Er spielt sich als Mentor und Berater der Familie des Schwarzen Mondes aus und nutzt dessen Mitglieder eiskalt für seinen Plan, Stille über das Universum zu bringen und Rache an Neo-Königin Serenity zu nehmen, aus.

Der Erleuchtete gibt den Mitgliedern der Familie des Schwarzen Mondes ihre Ohrringe aus Schwarzem Kristall, mit denen sie übernatürliche Fähigkeiten wie das Teleportieren erlangen. Jeder in der Familie mit der Ausnahme von Saphir tragen diese.

Der Erleuchtete plant die Erde zu zerstören und ewige Dunkelheit über das Universum zu bringen, was im krassen Gegensatz zu den Plänen von Prinz Diamond steht. Er erscheint vor den Familienmitglieder und verkündet drohendes, großes Unheil, das vom Silberkristall ausgeht. Er gibt ihnen Instruktionen, denen sie auch Folge leisten.

Er genießt das Vertrauen von Prinz Diamond, jedoch nicht von Saphir und Esmeraude. Letztere möchte den Erleuchteten selber ausnutzen, um von ihm große Macht zu erlangen und die Sailor Kriegerinnen endlich besiegen zu können. Der Erleuchtete gibt ihr eine schwarze Tiara, mit dem sie eine große Menge an Schwarzer Macht erhält, jedoch kann sie diese nicht kontrollieren und verwandelt sich in einen Drachen, der von den Kriegerinnen vernichtet wird.

Der Erleuchtete findet Chibiusa, die aus lauter Schuldgefühlen gegenüber den anderen vom Sailor Team fortläuft, und manipuliert ihre Gedanken und verdreht sie, sodass sie denkt, dass niemand sie liebt. Mit seiner großen, dunklen Macht verwandelt er sie in Black Lady und verspricht ihr, dass sie an seiner Seite die Königin der Dunkelheit wird.

Saphir ist davon überzeugt, dass der Erleuchtete seinen Bruder nur für seine Machenschaften ausnützt und spioniert ihn aus. Er hört, wie der Erleuchtete in einem Selbstgespräch seine wahren Absichten kundtut. Das Phantom plant die Schwarze Macht zu verstärken und das Schwarze Tor zu öffnen, das alles Leben auslöschen soll. Saphir stiehlt die Karte, mit dem der Schwarze Kristallgenerator angetrieben wird und möchte seinen Bruder vor dem Phantom warnen. Der Erleuchtete kommt ihm allerdings auf die Schliche und tötet Saphir vor den Augen Diamonds.

Als sich Diamond nach einem Gespräch mit Sailor Moon auf ihre Seite schlägt, tötet der Erleuchtete nun auch ihn. Sailor Moon und Tuxedo Mask schaffen es durch ihre mütterliche Liebe Black Lady wieder zurück in Chibiusa zu verwandeln.

In Folge 88 wird der Erleuchtete durch die Macht der zwei Silberkristalle vernichtet.

Als Prinz Diamond (im Orig. Prince Demande) und sein jüngerer Bruder Saphir noch Kinder waren, erblickte Saphir eine Blume auf Nemesis und ist begeistert von dessen Schönheit. Diamond verspricht ihm, dass er eines Tages die Erde erobern wird und Saphir so viele Blumen sehen kann, wie er will.

Nachdem die Familie des Schwarzen Mondes es nicht schaffte, den Kristallpalast einzunehmen, schickt Prinz Diamond Rubeus und die Vier Schwestern des Bösen ins Tokio des 20. Jahrhundert, um Chibiusa und den Silberkristall zu vernichten und die Errichtung von Kristall Tokio zu verhindern.

Jedoch scheitern sie und Prinz Diamant übergibt Esmeraude die Operation "20. Jahrhundert". Der von ihr und Saphir ausgetüftelten Plan sieht vor, Orte mit Negativer Energie ausfindig zu machen, diese Energie zu sammeln und das Schwarze Tor zu öffnen. Esmeraude ist verliebt in den Prinzen und träumt von einer gemeinsamen Zukunft mit ihm als König und mit ihr als Königin. Diamond jedoch hat nur Augen für Neo-Königin Serenity, was Esmeraude rasend eifersüchtig macht.

Aufgrund seiner Verliebtheit in Serenity scheint er sich vorrangig nur für sie zu interessieren und vernachlässigt seine eigenen Pläne, was dem Erleuchteten Spielraum gibt, die anderen Familienmitglieder zu manipulieren und sie zu benutzen.

Diamond gelingt es, Sailor Moon zu entführen und versucht sie mithilfe seines Dämonischen Blickes gefügig zu machen. Jedoch wird er von einem Angriff Esmeraudes aus dem Hintergrund gestört und Tuxedo Mask kann Sailor Moon vor ihm retten.

Nachdem Saphir vom Erleuchteten getötet wurde, fängt er auch an dem Erleuchteten zu misstrauen. Durch Sailor Moons Zureden wendet Diamond sich nun gegen ihn und verwendet seine letzte Kraft, um den Erleuchteten unschädlich zu ermachen. Prinz Diamond stirbt als er einen Angriff auf Sailor Moon mit seinen Körper abwehrt und von spitzen Kristallen durchbohrt wird. Sailor Moon verspricht dem sterbenden Diamond, dass sie die restlichen Familienmitglieder in der Zukunft auch beschützen wird.

Wie alle anderen Mitglieder der Familie des Schwarzen Mondes hat auch er einen umgedrehten schwarzen Halbmond auf der Stirn. Als Befehlshaber über die Vier Schwestern des Bösen, wird er gemeinsam mit ihnen vom Planeten Nemesis der Zukunft auf die Erde des 20. Jahrhunderts geschickt. Er soll die Heiligen Ursprungsorte von Kristall Tokio mit der schwarzen Macht erfüllen, sowie Chibiusa und den Heiligen Silberkristall finden.

Die vier Schwestern sind ihm treu ergeben, doch er nutzt ihre Loyalität eiskalt aus und ist dazu bereit ihr Leben für seine Mission zu opfern. Nach unzähligen Fehlschlägen bei diversen Missionen taucht Esmeraude auf und verkündet ihm, dass Prinz Diamond sie nun beauftragt habe, die Operation 20. Jahrhundert zu leiten. Rubeus, der nicht will, dass eine Frau seine Position bekommt, gerät nun stark unter Druck. Er schafft es, Sailor Merkur, Sailor Mars, Sailor Venus und Sailor Jupiter als Geiseln zu nehmen und Sailor Moon mitsamt Chibiusa in sein Raumschiff zu locken. Nachdem Chibiusa es gelingt, den Schwarzen Kristall auf Rubeus' Raumschiff zu zerstören, aktiviert sich die automatische Selbstzerstörung des Schiffes. Die Sailor Kriegerinnen schaffen es jedoch rechtzeitig, sich mithilfe des Sailor Transportes in Sicherheit zu teleportieren.

Rubeus ist allerdings zu schwach zum Fliehen. Im gesamten Schiff sind Flammen ausgebrochen und eine Fluchtmöglichkeit für ihn scheint ausgeschlossen. Esmeraude erscheint vor ihm und er denkt, dass sie zurückgekehrt sei, um ihm zu helfen. Sattdessen schlägt sie jedoch seine nach Hilfe suchende Hand mit ihrem Fächer von sich, bemitleidet ihn und lacht ihn zusätzlich spöttisch aus. Für einen Versager wie ihn sei in der Familie des Schwarzen Mondes kein Platz und Esmeraude verschwindet wieder und überlässt Rubeus somit seinem Schicksal. Das Raumschiff explodiert und reißt Rubeus somit in den Tod.

Die Vier Schwestern des Bösen (im Orig. Ayakashi no Yon Shimai (あやかしの四姉妹)) sind eine Gruppierung innerhalb der Familie des Schwarzen Mondes: Kermesite, Berthierite, Calaverite und Petzite. In der zweiten Staffel des Animes reisen sie gemeinsam mit Rubeus in das Tokio des 20. Jahrhunderts um Chibiusa und den Silberkristall zu finden.

Im 90er Anime werden die vier Schwestern letztlich von Sailor Moon geheilt und in normale menschliche Frauen verwandelt. Ihre Attacken ähneln denen der Inner Senshi.

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Kermesite (im Orig. Koan) ist von ihren Schwestern die eitelste durchaus gefährlichste. Das optische Erscheinungsbild ist ihr sehr viel wichtiger, als jemandes Charakter; sie liebt es sich zu schminken und sich den Anlässen entsprechend zu kleiden. Ihre Solo-Aufträge führen sie alle zufälligerweise zum Hikawa-Tempel, wo Rei Hino mit ihrem Großvater lebt.

Kermesite ist unsterblich in Rubeus verliebt und bildet sich ein, dass er genauso für sie empfindet. Dem ist aber nicht so, denn für ihn ist sie nicht mehr als eine Schachfigur zu seinem persönlichen Erfolg. Aufgrund ihrer Naivität erkennt sie nicht, wie egal sie ihm eigentlich ist.

In Folge 70 – Arme Kermesite, schickt Rubeus sie zum Hikawa-Tempel, da der Erleuchtete voraussagt, dass Chibiusa dort am Nachmittag wieder erscheinen würde. Doch Sailor Mars und Yuichiro machen ihr einen Strich durch die Rechnung. Ebenso erscheint Tuxedo Mask und kann das kleine Mädchen an sich nehmen. Rubeus erscheint und entfacht in Kermesite die Hoffnung, dass er ihr helfen würde, Sailor Mars zu bekämpfen. Doch Kermesite irrt sich; ihr eingebildeter Geliebter demütigt sie, sagt ihr, dass sie nicht mehr zurückkommen braucht und hinterlässt ihr eine Bombe, mit der sie die Sailor Kriegerinnen endgültig vernichten soll. Kermesite wollte sich mit dieser Bombe selber in die Luft sprengen, da sie keinen Sinn mehr sieht, weiterzuleben.

Gerade noch rechtzeitig erscheinen Sailor Moon und die anderen, um ihr die Waffe zu entreißen. Kermesite attackiert daraufhin wutentbrannt und in Tränen aufgelöst die Sailor Kriegerinnen. Sailor Jupiter will sie mit einem Fußkick stoppen, doch Mars wirft sich dazwischen; sie spricht Kermesite daraufhin Mut zu und bittet Sailor Moon, das ehemalige Mitglied der Familie des Schwarzen Mondes mit der Macht des Silberkristalls von allem Bösen bereinigen zu lassen. Von diesem Zeitpunkt an lebt Kermesite als normaler Mensch in Tokio und verkauft Kosmetikartikel.

Berthierite (im Orig. Berthier) scheint die ruhigste und klügste der Schwestern zu sein; sie bevorzugt es (da sie selbst kein großes Vertrauen in ihre Kraft zu haben scheint) ihre Droids für sich arbeiten zu lassen, anstelle selber in Erscheinung zu treten und Kämpfe zu führen. Dies ist jedoch auch der Grund, weshalb die anderen an ihrer Stärke und ihrer Kompetenz zweifeln. Aufgrund dessen hegt Berthierite stets das Bedürfnis nach Anerkennung. Des Weiteren ist sie bei weitem nicht so streitlustig wie ihre Schwestern und hält sich bei Meinungsverschiedenheiten eher im Hintergrund.

Berthierite ist die einzige der Vier Schwestern des Bösen, die hinterfragt, weshalb Kermesite auf Sailor Moons Seite gewechselt ist. Da sie Kermesite offensichtlich am nähsten stand und sich am meisten Gedanken um sie machte, wird sie von ihren anderen Schwestern bezichtigt, auch überlaufen zu wollen. Um ihre Loyalität zu beweisen, beschließt sie, endgültig einen zukünftigen Stützpunkt von Crystal Tokyo mit ihrer schwarzen Macht für sich und ihre Familie zu gewinnen. Sie nimmt in Folge 71 an einem Schachturnier teil, wo sie mit Ami Mizuno konfrontiert wird und von ihrer geheimen Identität als Sailor Merkur erfährt.

Berthierite und Sailor Merkur "duellieren" sich in einer Schachpartie, bei dem für jede Figur, die Sailor Merkur verliert, ein Teil ihres Körpers einfriert. Als sich Berthierite ihres Sieges schließlich sicher ist, tauchen Petzite und Calaverite auf, um sich Berthierites Erfolg zu nutzen zu machen. Doch Tuxedo Mask greift ein und hilft Sailor Merkur, die das Duell für sich entscheiden kann. Berthierites Schwestern verstoßen sie daraufhin und stellen klar, dass sie für ihr Versagen mit dem Tod bezahlen müsse. Mit diesen Worten verschwinden sie. Aus ihrem Schmerz und darus resultierender Verzweiflung, verwandelte sie alles um sich herum in Eis und ist sogar dazu bereit, sich selbst zu opfern. Doch Kermesites Liebe zu ihrer Schwester lässt Berthierite neuen Mut fassen. Sie lässt sich freiwillig von Sailor Moon heilen und in eine normale menschliche Frau verwandeln.

Calaverite (im Orig. Calaveras) ähnelt im 90er Anime stark ihrer älteren Schwester Petzite; sie ist arrogant, hochmütig und denkt sehr verachtungsvoll von der Menschheit. Anders als Petzite jedoch, ist Calaverite nicht so starr auf ihren Auftrag in Tokio konzentriert, was oft zu Auseinandersetzungen zwischen den beiden führt. Insbesondere deswegen, weil sie meist zu zweit für Missionen eingeteilt sind.

Zusätzlich zu den dunklen Kräften, die auch die anderen Mitglieder der Familie des Schwarzen Mondes besitzen, hat Calaverite ein natürliches Talent der Überzeugungskraft und Intrigen; es fällt ihr besonders leicht anderen eine liebenswürdige Persönlichkeit vorzuspielen. Des Weiteren ist Calaverite eine sehr schöne Frau (dessen sie sich auch bewusst zu sein scheint) und dies auch nicht ungern ihrer älteren Schwester unter die Nase reibt.

Calaverite benutzt zum Angriff meist eine Peitsche; eine Ähnlichkeit zur Feuerherzenkette ist hierbei nicht auszuschließen, da die Vier Schwestern des Bösen de facto die direkten Antagonistinnen von Sailor Merkur, Mars, Jupiter und Venus darstellen.

In Folge 72 - Alle gegen Rubeus, wird Calaverite von Sailor Moon und ihrem Silberkristall geheilt und führt ab diesem Zeitpunkt, genau wie ihre Schwestern, ein unbeschwertes Leben auf der Erde.

Petzite (im Orig. Petz) ist die älteste der Schwestern des Bösen. Kaltherzig, reizbar und hochmütig beschreiben ihre Persönlichkeit. Sie empfindet außerdem große Abscheu gegenüber den Menschen und gelegentlich sogar gegenüber ihren eigenen Schwestern. Insbesondere mit Calaverite kommt es oft zu Streitereien, da sie oft gemeinsam für eine Mission eingeteilt sind. Wie jede der vier Schwestern denkt auch Petzite, dass sie besser als ihre Mitstreiterinnen sei und außerdem diejenige, die Chibiusa am schnellsten ausfindig machen wird.

Nachdem bereits zwei ihrer Schwestern auf die Seite von Sailor Moon gewechselt waren, bekam Petzite die Chance all ihre Schwestern auf einmal, gemeinsam mit den Sailor Kriegerinnen, zu eliminieren. Ihr Angriff kann jedoch von den Kriegerinnen abgewehrt werden. Als Rubeus erscheint, erfährt sie, dass es von Anfang an sein Plan war, die Sailor Kriegerinnen, sowie die vier Schwestern zu töten, wenn sie sich alle am gleichen Ort befinden würden. Er aktiviert den Stab, den er zuvor Petzite überreicht hatte, und es erscheint eine Art schwarzes Loch, in das sie und die Kriegerinnen eingesaugt werden sollen. Petzite beginnt ihre vergangenen Taten zu bereuen und versucht die Sailor Kriegerinnen und ihre Schwestern in einem selbstlosen Akt zu retten. Letztlich nimmt Petzite Sailor Moons Angebot geheilt zu werden an und wird so zu einer normalen menschlichen Frau.

In Folge 86 - Der falsche Verräter, wird deutlich, dass Petzite in Saphir verliebt ist.

Das Markenzeichen von Esmeraude ist ihr lautes und schrilles Lachen. „Ihre Stimme ist noch schlimmer als ihr Verhalten!“ (Sailor Venus, Folge 76)

Ihren ersten Auftritt hat Esmeraude in Folge 73, in der sie Rubeus hämisch und schadenfroh mitteilt, dass sie seinen Platz einnehmen werde. Dieser befindet sich in seinem schwer beschädigten UFO (welches kurz vor der Explosion steht), dem er nicht entkommen kann. Er denkt, dass Esmeraude ihm helfen und vor dem Tod retten wolle, doch sie lacht ihn aus und lässt ihn zurück. Mit Rubeus' Tod wird sie die ranghöchste Offizierin und Kommandantin der Operation 20. Jahrhundert.

Esmeraude ist verliebt in Prinz Diamond, der sich jedoch nicht für sie interessiert und nur Augen für Neo-Königin Serenity hat. Sie ist deshalb sehr eifersüchtig und versucht alles, um die Aufmerksamkeit von Diamond auf sich zu lenken. Doch auf ihre Flirtversuche reagiert Diamond nicht im geringsten.

Ihr Auftrag ist es, mithilfe von schwarzen Statuen, die aussehen wie Esmeraude selbst, und die Saphir für sie angefertigt hat, im Tokio des 20. Jahrhunderts negative Energie sammeln, um das Schwarze Tor zu öffnen, durch das man große Mengen Schwarze Macht auf die Erde schicken kann, um sie so in völlige Dunkelheit zu verhüllen.

Doch angekommen im alten Tokio fühlt sich Esmeraude sehr unwohl und würde am liebsten wieder zurück zu ihrem geliebten Prinzen. Das einzige, das sie anscheinend am alten Tokio mag, ist Kuchen, den sie vorher nicht kannte. Die Sailor Kriegerinnen vereiteln immer wieder ihre Pläne und sie wird von Saphir des Öfteren ermahnt, dass sie sich mehr anstrengen solle.

Prinz Diamond ruft Esmeraude später wieder zurück in die Zukunft und ihre Eifersucht wächst noch stärker, als Diamond erkennt, dass Sailor Moon die zukünftige Königin Serenity ist. Sie attackiert ihn auch aus dem Hintergrund, als er kurz davor ist, Sailor Moon mit seinem Dritten Auge zu verführen. Esmeraude geht zum Erleuchteten, um sich von ihm helfen zu lassen. Er verspricht ihr, dass sie die Königin an der Seite von Diamond werden würde und gibt ihr ein schwarzes Diadem, die Black Crystal Tiara. Sie wird jedoch vom Erleuchteten betrogen und die Schwarze Macht aus dem Diadem verwandelt sie in einen riesigen Drachen.

Im Kampf gegen die Sailor Kriegerinnen wird der Drache von Sailor Moon besiegt. Esmeraude verwandelt sich wieder zurück in einen Menschen und verschwindet in einem schwarzen Strudel. Ihr letzter Gedanke gilt Prinz Diamond.

Black Lady ist die böse Form von Chibiusa die durch den Einfluss des Erleuchteten entstanden ist. Im Anime reist Chibiusa mit den Sailor Kriegern und Tuxedo Mask in die Zukunft. Als sie ihren Vater König Endymion sagen hört dass der Silberkristall verschwunden ist, läuft sie davon, weil sie denkt, das es ihre Schuld ist, denn sie hatte den Silberkristall zuletzt in den Händen. Sie verlässt den Palast und setzt sich auf eine Schaukel von Schuldgefühlen geplagt. Da taucht der Erleuchtete auf und fängt an ihre Gedanken zu manipulieren, sodass sie denkt dass niemand sie liebt und jeder ihr die Schuld am Geschehenen gibt. Er überzeugt sie dass er ihr helfen kann die anderen zu überzeugen dass sie nicht die Schuldige ist, nutzt ihre emotionale Schwächen aus und verwandelt sie so in Black Lady. Diese reist in das Tokio des 20. Jahrhunderts zurück und trifft dort auf die Sailor Krieger, die durch Sailor Pluto erfahren haben das Chibiusa wieder zurück gereist ist. Sailor Moon versucht mithilfe ihres Silberkristalls Chibiusa zurück zu verwandeln.

Fast hätte es geklappt, doch der Erleuchtete taucht auf und suggestiert ihr das ihre Erinnerungen nicht real sind und nur das was er ihr zeigt die Wahrheit ist. In ihrem letzten Kampf greift Black Lady Sailor Moon an, Tuxedo Mask schützt diese und durch diese selbstlose Tat ist Black Lady wie betäubt. Alle Sailor Krieger versuchen Black Lady von ihrer Liebe zu überzeugen, doch der Erleuchtete greift nochmals ein. Sailor Moon benutzt ihren Silberkristall und verwandelt sich in Neo-Königin Serenity. Zusammen mit Tuxedo Mask gelingt es Sailor Moon Black Lady von ihrer Liebe zu überzeugen und diese verwandelt sich zurück in Chibiusa.